Nació el 24 de agosto de 1958 en Nueva York (USA).
Es hijo de StanLey y Ann Guttenberg. Se crió en Long Island y en 1976 se graduó en el Instituto Plainedge de Nueva York. Debutó en el teatro alternativo y estudió interpretación en la "Juilliard School" de Nueva York. En 1977 hizo breves papeles en el telefilm "Something for Joey" y en la película "Montaña rusa".
Su primer papel de relevancia fue secundando a Gregory Peck, Laurence Olivier y James Mason en el thriller "Los niños del Brasil" de Franklin J. Schaffner. En 1979 protagonizó la serie de una temporada "Billy" y al año siguiente hizo un papel de reparto en "Qué no pare la música", un film musical para lucimiento del grupo "Village People".
En 1982 no tuvo demasiada suerte con la serie ""No Soap, Radio", pero consiguió destacar en la comedia dramática coral "Dinner" de Barry Levinson. Un año más tarde se unió al reparto del prestigioso telefilm "El día después" y consiguió su primer papel protagonista con la comedia fantástica "El hombre que nunca estuvo allí".
Pero su golpe de suerte llegó con su papel del Cadete y posteriormente Sargento de policía Carey Mahoney en la exitosa comedia "Loca academia de policía" (1984). Participó en sus tres primeras secuelas y abandonó la saga tras intervenir en la cuarta entrega estrenada en 1987. A lo largo de la saga su personaje destacó por ser el estratega de la bromas dirigidas a Harris (G.W. Bailey), Mauser (Art Metrano) y Proctor (Lance Kinsey) y además era el más afortunado en amores, seduciendo a las bellas Karen Thompson (Kim Cattrall), Shawn Karen Adams (Shawn Wetherly) y Claire Mattson (Sharon Stone).
Gracias a esta serie de comedias, durante la década de los 80 se convirtió en un rostro popular encadenando otras películas taquilleras como "Cocoon" (1985), "Cortocircuito" (1986) y "Tres hombres y un bebé" (1988). Aunque también tuvo algunos fracasos como "Los matasanos" (1985), "Una novia para dos" (1987) y "El hotel de los fantasmas" (1988). En 1988 colaboró en "Cocoon: el retorno", un film mucho más discreto que su primera entrega. En 1990 se reencontró con Tom Selleck y Ted Danson para participar en la secuela de "Tres hombres y un bebé" titulada "Tres hombres y una pequeña dama" (1990). Su siguiente film de ese año fue la comedia romántica "No le digas que soy yo", que pasó con más pena que gloria.
A falta de buenas oportunidades en la gran pantalla, durante la primera mitad de los 90 decidió dedicarse de lleno al teatro con diversas obras de Broadway como "Prelude to a Kiss" y "The Comedy". Prolongó esta labor en los escenarios londinenses con un montaje de "The Boys Next Door". Por otro lado, en 1993 debutó como director con el telefilm "Love Off Limits".
En 1995 regresó al cine con un papel secundario en la comedia dirigida por Jodie Foster "A casa por vacaciones". Acto seguido acompañó a Kirstie Alley y a las gemelas Mary-Kate y Ashley Olsen en la penosa comedia infantil "Dos por el precio de una".
Durante el resto de la década fue un actor habitual en películas de vídeo como "Zeus y Roxanne" (1997), "Overdrive" (1997) y "Airbone" (1998). También intervino en varios telefilms infantiles entre los que figuraron "Casper: su primera aventura" y "La torre del terror", ambas estrenadas en 1997. Su siguiente película fue la comedia deportiva juvenil "Somos los peores".
Al estar involucrado en actividades benéficas, fue proclamado Embajador de Asuntos Infantiles por la organización "Entertainment Industry". En 2002 fue nombrado alcalde honorífico en su lugar de residencia de Pacific Palisades (California), donde desarrolló una amplia labor de ayuda humanitaria para la gente sin hogar. Ese mismo año dirigió, escribió y protagonizó la comedia "P.S. Your Cat Is Dead!", la adaptación cinematográfica de una obra de Broadway. En 2005 actuó el film de bajo presupuesto "Domino One" y fue uno de los protagonistas de la miniserie "La aventura del Poseidón". En 2006 y 2007 intervino como actor invitado "Veronica Mars" y "Ley y orden: Acción criminal". Entre sus films de bajo presupuesto más recientes encontramos "Major Movie Star" (2008), "Shannons Rainbow" (2009), "A Novel Romance" (2011), "Making Change" (2012), "Quick to Duck" (2013) y "Affluenza" (2014). Tiene pendiente de estreno la miniserie "Sons of Liberty" y el telefilm "Lavalantula". Entre 1988 y 1992 estuvo casado con la actriz Denise Bixler.
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