Nació el 17 de julio de 1965 en Londres (G.B.).
Es hijo de los bailarines Ross Albert Winter y Gregg Mayer, la cual fue miembro de la compañía de danza de la prestigiosa bailarina Martha Graham. A los 5 años se trasladó a Misuri, donde su padre fundó la Mid-American Dance Company y su madre fue profesora de danza en la Universidad de San Luis.
Alex comenzó a recibir lecciones de danza desde la infancia, y en 1978 se trasladó a Nueva York y se ejerció como actor en el Off-Broadway. En 1983 comenzó a estudiar cine en la Film School de la Universidad de Nueva York. Allí se graduó con honores e hizo buenas migas con el realizador Tom Stern, junto al que realizó numerosos cortometrajes en 16 milímetros como "NYU Sight and Sound Project".
Por esta misma época fue actor en varias producciones de Broadway como "El Rey y yo", "Peter Pan" o "Close of Play". Tras finalizar sus estudios de dirección, en 1985 se trasladó a Hollywood junto a Stern, y ese año dirigieron el cortometraje "Squeak if Death", también escrito y protagonizado por Alex. Ese mismo año debutó en el cine interpretando al pandillero Hermosa en "Yo soy la justicia".
Acto seguido intervino en un episodio de la serie "El ecualizador", y en 1987 fue el malvado vampiro Marko en "Jóvenes ocultos" de Joel Schumacher.
Sus siguientes papeles de reparto los llevó a cabo en las películas "Medium Rare" (1987) y "Haunted Summer" (1988). En 1988 dirigió y actuó en un segundo cortometraje titulado "Bar-B Que Movie".
En 1989 coprotagonizó la comedia de ciencia-ficción "Las alucinantes aventuras de Bill y Ted". En ella interpretó a Bill S. Preston un adolescente descerebrado que junto a su amigo Ted Logan (Keanu Reeves), preparaba un trabajo de historia viajando en el tiempo a través de una cabina telefónica. La película fue un éxito comercial y se convirtió en una producción de culto. Por esta razón, tanto Winter como Reeves protagonizaron una secuela titulada "El viaje alucinante de Bill y Ted" (1991), y hasta doblaron la serie animada "Las fabulosas aventuras de Bill y Ted" (1990-91).
Al margen de estos trabajos, en 1989 ejerció como secundario en la comedia franco-alemana "Rosalie va de compras", escribió y actuó en el cortometraje "Aisles of Doom", y participó en los vídeoclips "Higher Grown" y "Knock Me Down" de Red Hot Chili Peppers. En 1991 protagonizó y escribió el programa de sketches "The Idiot Box" para la MTV. En televisión realizó y actuó en otros cortometrajes como "Howie Meets the Ghost of Environmental Disasters Yet to Come" (1990) y "Meels on Wheels", este último para el canal Playboy.
En 1993 dirigió, escribió y produjo junto a Tom Stern la inclasificable comedia de ciencia-ficción "La disparatada parada de los monstruos", donde también se reservó el papel principal.
En 1993 dirigió, escribió y produjo junto a Tom Stern la inclasificable comedia de ciencia-ficción "La disparatada parada de los monstruos", donde también se reservó el papel principal.
A lo largo de los 90 dirigió varios vídeoclips para artistas como Ice Cube ("Who's the Mack?", 1990), Human Radio ("Me & Elvis"m 1990), Extreme ("Decadence Dance", 1990), Ronny Jordan ("The Jackal", 1993), Helmet ("Milquetoast" y "Wilma's Rainbow en 1994, y"Exactly What You Wanted" en 1997), "Bomb the Bass feat. Carlton ("1 to 1 Religion", 1995), Foetus ("Verklemmt", 1995), Axiom Funk ("If 6 Was 9", 1996), Bomb the Bass feat. Justin Warfield ("Bug Powder Dust", 1997).
En 1997 hizo una breve aparición en la película infantil "The Borrowers". Dos años después dirigió y escribió su segunda película, el thriller "Fever", donde también realizó un breve cameo.
Sus siguientes trabajos en el campo de la dirección fueron el concierto para DVD "Tabla Beats Scince" (2003), el episodios piloto "Dirty Famous" (2005), los telefilms infantiles "Ben 10: Race Against Time" (2007) y "Ben 10: Alien Swarm" (2009), diversos segmentos del programa "Jimmy Kimmel Live!", el programa de sketches "El Show de Andy Milonakis", y las series "Level Up" (2012), "Blue Mountain State" (2012), "Supah Ninjas" (2011-2013), "Marvin Marvin" (2013), "Betas" (2013), "Maker Shack Agency" (2014), "Bella and the Bulldogs" (2015) y "Kirby Buckets" (2015). En 2007 fue actor invitado en un episodio de "Bones".
Por otra parte, prestó su voz en las series "Saul of the Mole Men" (2007) y la animada "Robot Chicken" (2012). En 2014, y con motivo de su participación en "El justiciero de la noche", fue entrevistado en el documental "Electric Boogaloo: la loca historia de Cannon Films". En 2013 y 2015 dirigió, produjo y escribió los documentales "Downloaded" y "Deep Web". Su último trabajo como actor hasta la fecha lo llevó a cabo interpretando el papel secundario de un asistente de teatro en el thriller español "Grand Piano" de Eugenio Mira.
Recientemente dirigió su cuarta película "Smosh: the Movie" (2015) y un nuevo cortometraje titulado "Anyone Can Quantum" (2016).
En fechas recientes ha anunciado que tanto Keanu Reeves como él participarán en una tercera entrega de "Bill y Ted". En lo personal, se ha casado en dos ocasiones: Su primera esposa fue la asistente musical Sonya Dawson, madre de su primer hijo. Desde 2010 está unido a la productora Ramsey Ann Naito, con la que tuvo su segundo hijo.
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