Nació el 25 de enero de 1931 en Alabama (USA).
Abandonó sus estudios y se marchó de su casa a la edad de 15 años con el objetivo de triunfar como cantante. Durante un tiempo desempeñó diversos oficios como recolector de algodón y leñador, hasta que consiguió su primer trabajo como cantante de blues en un nightclub de Nueva Orleans.
Posteriormente decidió regresar al instituto Riverside para finalizar sus estudios y allí realizó su propio programa local titulado "Dean Jones Sings". Luego estudió en la Universidad de Asbury en Kentucky, aunque no llegó a graduarse.
En 1953 sirvió en el Ejército del Aire Norteamericano y en la base militar de San Diego ejerció como presentador y cantante en la emisora de radio del ejército. En 1956 debutó como figurante en la película "Marcado por el odio" de Robert Wise y a finales de los 50 realizó papeles secundarios en films como "Té y simpatía" (1956) de Vincente Minnelli, "Diez mil dormitorios" (1957), "El rock de la cárcel" (1957), "El último torpedo" (1958) y "Cuando hierve la sangre" (1959). Por esta misma época actuó como cantante en los programas televisivos "The Steve Allen Show" y "El show de Ed Sullivan".
En 1960 destacó en las obras de Broadway "Under the Yum Yum Tree" (colaborando también en su versión cinematográfica , estrenada tres años más tarde bajo el título de "Adam también tenía su manzana") y "There Was a Little Girl". A principios de los 60 participó en episodios de series televisivas como "Bonanza" y "Caravana" e intervino en los films "Los nuevos internos" (1963) y "Dos en la guillotina" (1964).
En 1965 protagonizó junto a Hayley Mills la película Disney "El gato del FBI", comedia de intriga donde interpretó a un detective que debe resolver el misterioso caso de un gato que lleva en su cuello el reloj de una cajera secuestrada.
Aunque un año después secundó a Jane Fonda y Jason Robards en la comedia "Cualquier miércoles", el éxito de "Un gato del FBI" (1965) lo convirtió en un actor habitual en las entrañables comedias familiares de Disney, protagonizando diversos films a lo largo de los años 60 y 70, que al mismo tiempo lo encasillaron como actor.
De modo que su siguiente película para el estudio fue la comedia "Los perros de mi mujer" (1966), donde dio vida a un hombre al que los traviesos perros de su mujer le amargan la vida. Otros largometrajes Disney que siguieron esta misma línea fueron: "Monkeys Go Home" (1967), "Mi amigo el fantasma" (1968) de Robert Stevenson (donde interpretó a un profesor que pide ayuda al fantasma del pirata Barbabanegra (Peter Ustinov) para que ayude a sus ineptos alumnos en una competición deportiva), "El caballo del traje gris" (1968), "Ahí va ese bólido" (1968), de nuevo dirigida por Robert Stevenson (en la que dio vida a Jim Douglas, el conductor de Herbie, el Volkswagen Escarabajo amarillo e inteligente), "Millonarios por una pata" (estrenada en 1971 y por la que recibió una nominación al Globo de oro como Mejor actor de comedia o musical), "Todos a la nieve" (1972) y "Un candidato muy peludo" (estrenada en 1976, y en la que encarnó a Wilby Daniels, un abogado que se presenta como candidato al puesto de fiscal de su distrito y que debido a la maldición de un anillo propiedad de Los Borgia, se convierte en un perro lanudo de manera ocasional).
Al margen de estos films, en 1969 fue el presentador del programa "What's It All About World". En 1970 protagonizó "El invencible hombre invisible" (comedia fantástica italiana muy en la línea de las que realizó para Disney y donde volvió a ser dirigido por Robert Stevenson) y encabezó el reparto del musical de Broadway "Company" de Stephen Sodheim. Por otro lado, en 1971 intervino en la sitcom de una temporada "Los chiflados de Chicago".
En 1977 realizó su última película Disney con "Herbie en el gran premio de Monte Carlo", tercera entrega de la saga en la que retomó el papel de Jim Douglas y donde Herbie no sólo competía en el célebre rally, sino que además tenía tiempo para enamorarse de una Lomborgini (cinco años más tarde volvió a ser el dueño de Herbie en la serie de corta vida "Herbie, the Love Bug"). A finales de los 70 y durante la década de los 80, compaginó su trabajo en telefilms como "When Every Days Was the Fourth July" (1978) o "The Long Days Summer", con papeles como actor invitado en las series "Vacaciones en el mar", "En busca de amores perdidos" y "Se ha escrito un crimen". En 1986 protagonizó el musical de Broadway "Into the Light" y también representó su propio show titulado "St. John in Exile".
En la década de los 90 regresó como actor secundario a la gran pantalla con la comedia "Con el dinero de los demás" (1991) y luego fue un veterinario sacrificador de perros (un papel de homenaje y a la vez antagónico a los que interpretó en las comedias Disney) en la comedia familiar "Beethoven". Otros de sus trabajos secundarios los llevó a cabo en films como "Peligro inminente" (1994) o "Un gato del FBI" (1997), remake de "El gato del FBI" con protagonismo de Christina Ricci. Al mismo tiempo, también participó como actor de reparto en telefilms como "Salvados por la campana: Vacaciones en Hawai" (1992) o en los remakes y secuelas televisivas de los films Disney "Internauta por accidente" (1995) o "Ahí va ese bólido de nuevo" (1997), donde fue Jim Douglas cuarta y última vez. Entre sus trabajos también figuran los doblajes de series de animación como "Superman" y "Johnny Quest". En 2001 intervino en el telefilm "Scrooge and Marley" y en 2007 participó en el cortometraje "Lavinia's Hesit". Entre sus últimos films encontramos el documental "You Know The Face", y las películas de bajo presupuesto "Mandie and the Secret Tunnel" (2009) y "God Provides" (2009). En lo personal, estuvo casado con Mae Entwisle, junto a la que tuvo dos hijos. Desde 1973 estuvo casado en segundas nupcias con Lori Patrick. Falleció el 1 de septiembre de 2015 en California (USA), a la edad de 84 y a consecuencia del parkinson que padecía.
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