Nació el 9 de febrero de 1922 en Carolina del Norte (USA).
A la edad de 11 años fue descubierta por un cazatalentos y empezó a cantar en el Chicago Civil Light Opera. A los 15 años se mudó con su familia a California. Comenzó a estudiar canto la Manual Arts High y tras destacar en el coro de su iglesia por su voz de soprano, firmó un contrato con la casa de discos RCA Redseal. Su debut operístico tuvo lugar con el espectáculo "Lucía" en el Metropolitan Opera House.
Acto seguido decidió iniciar una carrera como actriz y su debut cinematográfico se produjo con la comedia romántica "Andy Hardy's Private Secretary" (1941), junto a Mickey Rooney. Sus siguientes films fueron "The Vanishing Virginian" (1942) y "Rio Rita" (1942) y luego protagonizó los musicales "Seven Sweethearts" (1942) y "Thousand Cheer" (1943), este último junto a Gene Kelly.
Su siguiente película musical fue el clásico "Levando anclas" (1945) de George Sidney, donde cosechó uno de sus mayores éxitos acompañando a Frank Sinatra y Gene Kelly.
A finales de los 40 y principios de los 50 protagonizó diversos musicales menores que se centraban más en la música que en el baile, como "Dos hermanas de Boston" (1946), "The Kissing Bandit" (1948), "The Midnight Kiss" (1949), "Toast of New Orleans" (1950).
En 1951 prosiguió su vinculación al género con la exitosa "Magnolia" (que ya había interpretado en Broadway) de George Sidney, en el que interpretó Magnolia Hawks, la hija de un capitán de un barco (Joe E. Brown) que surca el Mississippi. Magnolia terminaba casándose con un jugador empedernido llamado Gaylor Ravenal (Howard Keel), que le acarreará diversos problemas. Después de la buena acogida del film, Grayson volvió a formar pareja con Howard Keel en otros dos musicales: "El amor nació en París" (1952) y "Bésame Kate" (estrenada en 1953 y que también interpretó en Broadway) de George Sidney.

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