Procedente de un amplio linaje interpretativo iniciado por su padre, el veterano actor de reparto Robert Carradine. Sus hermanos Keith y Robert también son actores, al igual que sus sobrinas Martha Plympton (hija de Keith) y Ever Carradine (hija de Robert).
Tras finalizar sus estudios secundarios, estudió música y composición en la Universidad de San Francisco State y mientras componía para el departamento de Drama, encontró su verdadera vocación en el campo de la actuación. Poco tiempo más tarde se unió a una compañía teatral de repertorio especializada en Shakespeare.
Luego sirvió durante dos años en el Ejército Norteamericano y trabajó durante un tiempo como agente artístico en Nueva York, hasta que destacó en Broadway con las obras "The Deputy" and "The Royal Hunt of the Sun". En la escena de Broadway acompañó a su padre en un montaje de "Hamlet". Durante la década de los 60 participó en episodios de las series "Caravana", "Arresto y juicio", "El Virginiano", "La hora de Alfred Hitchcock" y "Ironside". En 1966 protagonizó su primera serie con el western de una temporada "Shane", adaptación televisiva de la película "Raíces profundas" (1953).
Sus primeros papeles secundarios cinematográficos los llevó a cabo en los westerns "50.000 dólares vivo o muerto" (1964), "Un paraíso a golpes de revólver" (1969) y "Pistolero" (1969). En 1972 protagonizó el drama "Boxcar Bertha" de Martin Scorsese, donde compartió reparto con la actriz Barbara Hershey, que fue su pareja entre 1972 y 1975 y con la que tuvo un hijo llamado Tom. Un año después Scorsese le dio un pequeño papel de borracho en "Malas calles".
Entre 1972 y 1975 se convirtió en una estrella televisiva mundial al protagonizar la serie de 3 temporadas "Kung Fu". En ella dio vida Kwai Chang Caine (un papel que en un principio estaba ideado para que lo interpretase Bruce Lee, al que los productores de la serie encontraron demasiado oriental para el personaje), un huérfano criado por los monjes Shaolin, que tras descubrir que había matado a un miembro de la familia China imperial que a su vez había asesinado a su maestro Po (Keye Luke), decide huir del país. En su nueva vida, emigra al Oeste de los Estados Unidos para buscar a su hermano desaparecido, y a pesar de su carácter pacifista, no le quedará más remedio que usar sus conocimientos en artes marciales para combatir las injusticias y ayudar a los débiles. . La serie también empleó numerosos flashbacks en los que se podía ver a Caine recibiendo filosóficas lecciones de artes marciales de sus maestros Po y Kan (Philip Ann). Pese a su desconocimiento inicial en las artes marciales, a raíz de la serie mostró un gran interés en este campo y con el tiempo hasta publicó tres libros: "The Spirit of Shaolin" (1992), "David Carradine's Tai Chi Workout" (1995) y "David Carradine's Introduction to Chi Kung" (1997). Por su trabajo en "Kung Fu" fue nominado a un Globo de oro en 1972 y a un Emmy en 1973, ambos en la categoría de Mejor actor en serie dramática. Durante su emisión fue el director de varios de sus episodios. En 1986 retomó este personaje para el telefilm "Kung Fu: la película".
Un año más tarde intervino en el western coral "Forajidos de leyenda" de Walter Hill, donde fue el ladrón de bancos Cole Younger y coincidió con sus hermanos Robert y Keith, que dieron vida a los hermanos de Cole en la ficción. En 1984 protagonizó la película hispano-norteamericana "Río abajo" de José Luis Borau.
Entre 1985 y 1986 fue el malvado Justin LaMotte en las dos entregas de la miniserie "Norte y Sur", donde su convincente interpretación le proporcionó una nominación al Globo de oro como Mejor actor secundario en serie, miniserie o telefilm.
Además de estos trabajos, durante las décadas de los 70, 80 y 90 participó en una larga lista de films de acción de serie B (o incluso Z) como "Canonball" (1976), la demencial "La carrera de la muerte del años 2000" (1975) (donde dio vida al implacable y piscótico piloto de coches Frankenstein, dispuesto a atropellar al mayor número de personas posibles para ganar el premio de la presidencia de los Estados Unidos), "Deporte mortal" (1978), "El círculo de hierro" (1978), "La serpiente voladora" (1982) de Larry Cohen, "Safari 3000" (1983), "McQuade, lobo solitario" (1983) (donde se enfrentaba con Chuck Norris, en un film en el que según cuentan en las anécdotas de rodaje, ninguno de los dos actores quería perder en la pelea final), "El poder de las armas" (1986), "Crime Zone" (1988), "Fuerza futura" (1989), "Fuerza futura 2" (1990), "Ley marcial" (1990), "Los guerreros de las dunas" (1990), "Karate Cop" (1991) o "Zona mortal" (1993), algunos de ellos producidos por él mismo.
En 1990 secundó a Mel Gibson y Goldie Hawn en la comedia de acción "Dos pájaros a tiro". Entre 1993 y 1997 protagonizó la serie de 4 temporadas "Kung Fu: la leyenda continúa", una secuela de "Kung Fu" en la que interpretó a Kwai Chang Caine, un biznieto del protagonista de la serie original, que tras encontrar a su hijo perdido Peter (Chris Potter), decide ayudarlo en sus casos como policía. En esta serie ejerció como guionista de varios episodios. En los años 80, 90 y a principios del siglo XXI fue actor invitado en las series "Helicóptero", "Cuentos asombrosos", "Matlock", "Jóvenes jinetes", "Dra. Quinn", "Profiler", "Embrujadas", "Alias" y "Medium".
En 2003 y 2004 Quentin Tarantino lo resucitó cinematográficamente con su papel del despiadado asesino Bill en "Kil Bill. Volumen 1" y "Kill Bill. Volumen 2", y aunque en la primera de ellas sólo se escuhaba su voz en la versión original y no se veía su rostro, en la segunda tuvo un papel más destacado y brilló con luz propia (aunque no fue nominado al Oscar como Mejor actor secundario, sí obtuvo una nominación a los Globos de oro en esta misma categoría).
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