Sus padres se separaron cuando era niño y pasó su infancia junto a su madre y sus tres hermanos, moviéndose por diferentes estados debido a los numerosos trabajos que desempeñó su progenitora.
En 1962 se trasladó a California para vivir con su padre, donde comenzó a interesarse por los secretos de la magia, allí estudió en el "North Hollywood High School", graduándose en 1970.
Posteriormente comenzó a dedicarse al ilusionismo actuando en Hollywood, pero fue aconsejado por sus allegados de que su verdadero talento se encontraba en la comedia y no en la magia. Por este motivo decidió introducirse en el mundo del humor, apareciendo en 1981 en un especial de la cadena HBO para jóvenes comediantes. Su gran oportunidad llegó al intervenir en varios programas del mítico "Saturday Night Live" entre 191 y 1985.
Su primer papel como actor fue una breve aparición interpretando a un mago en la película "Maestro en fugas" (1982). En 1983 colaboró en algunos episodios de "Cheers" interpretando al mago Harry "The Hat" Gites (un papel que repitió en otros episodios de 1987 y 1993).
Debido a la buena acogida de esta apariciones, 1984 le ofrecieron el papel principal en la sitcom "Juzgado de guardia". Un éxito instantáneo en el que interpretó al juez de guardia Harry Stone, dotado de un sentido del humor irreverente que lo alejaba de los cánones tradicionales de su profesión. Lo curioso era que pese a sus métodos tan poco convencionales, lograba ser alguien justo y efectivo a la hora de impartir la ley. La serie tuvo una larga trayectoria de 9 temporadas, finalizando en 1992 y por este trabajo Harry fue nominado al Emmy como mejor actor de comedia en tres ocasiones. También ejerció como director y guionista de varios episodios.
Al margen de su trabajo en la serie, en 1985 actuó en un episodio de "Historias del más allá". También protagonizó los telefilms "The Absent-Minded Professor" (1988) y "The Absent-Minded Professor: Trading Places" (1989), remakes televisivo de la comedias Disney "Un sabio en las nubes" (1961) y "Un sabido en las nubes" (1963),
En 1988 intervino en la miniserie "Tanner 88" de Robert Altman, hizo un cameo en "La loca aventura del matrimonio" de John Hughes y protagonizó el telefilm "Spies, Lights and Naked Tighs".
En 1990 fue Richie Tozier de adulto en la miniserie "It" (1990), basada en la novela de Stephen King. En 199o actuó en el telefilm infantil "Mother Goose Rock N' Rhyme y fue el protagonista de un episodio de la serie "Historias de la cripta" titulado "Korman's Calamity". En 1992 se encargó de escribir otro capítulo titulado "Seance".
En 1988 intervino en la miniserie "Tanner 88" de Robert Altman, hizo un cameo en "La loca aventura del matrimonio" de John Hughes y protagonizó el telefilm "Spies, Lights and Naked Tighs".
En 1990 fue Richie Tozier de adulto en la miniserie "It" (1990), basada en la novela de Stephen King. En 199o actuó en el telefilm infantil "Mother Goose Rock N' Rhyme y fue el protagonista de un episodio de la serie "Historias de la cripta" titulado "Korman's Calamity". En 1992 se encargó de escribir otro capítulo titulado "Seance".
En 1993 fue el protagonista de una nueva sitcom titulada "El mundo de Dave", centrada en la vida familiar del dibujante de tiras cómicas Dave Barry, esta nueva serie tuvo una audiencia notable, se mantuvo en antena durante 4 temporadas y concluyó en 1997.
En los siguientes años apareció en televisión para ser entrevistado en algunos programas norteamericanos, ya que decidió abandonar la interpretación y ha estableció varios negocios en Nueva Orleans. En 2003 abrió un almacén llamado "Sideshow" y en 2005 es el propietario de la taberna "Oswalds". En 2008 participó en un episodio de la serie "Rockefeller Plaza" interpretandose a sí mismo y donde coincidió con sus compañeros de "Juzgado de guardia" Markie Post y Charlie Robinson. En 2014 estrenó la película "A Matter of Faith". Entre 1977 y 1999 estuvo casado con la mentalista Leslie Pollack y tuvieron de dos hijos llamados Eva Fay y Dashiell. Entre 2000 y hasta su fallecimiento estuvo unido en segundas nupcias con Elizabeth Anderson. Harry Anderson falleció el 16 de abril de 2018 en Carolina del Norte (USA), a la edad de 65 años.
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