Nació el 17 de mayo de 1936 en Kansas (USA).
Tras finalizar sus estudios secundarios comenzó a estudiar interpretación en el Old Globe Theatre de San Diego y luego en el Actor's Studio, donde conoció a actores como James Dean e intervino en obras de Shakespeare. En 1954 actuó como figurante en el western "Johnny Guitar" de Nicholas Ray. Gracias a su amistad con James Dean, logró papeles de reparto en dos films protagonizados por éste: "Rebelde sin causa" (1955) de Nicholas Ray y "Gigante" (1956) de George Stevens.
A mediados y finales de los 50 y durante los años 60 fue un secundario habitual en películas como "Duelo de titanes" (1957) de John Sturges, "La historia de la humanidad" (1957), "Del infierno a Texas" (1958) de Henry Hathaway, "Cuando el hampa dicta su ley" (1960), "Los cuatro hijos de Katie Elder" (1965), "La leyenda del indomable" (1967) de Stuart Rosenberg, "El viaje " (1967) de Roger Corman (donde también ejerció como director de segunda unidad), "Cometieron dos errores" (1968) y "Valor de ley" (1969) de Henry Hathaway. Por esta misma época también intervino en episodios de las series "Cheyenne", "Sugarfoot", "El hombre del rifle", "La dimensión desconocida", "Rompeolas", "Los defensores", "Arresto y juicio", "Bonanza", "La ley del revólver", "El túnel del tiempo" y "Valle de pasiones".
En 1969 le llegó su gran oportunidad al dirigir, escribir, editar y protagonizar la emblemática road movie motera "Easy Rider: Buscando mi destino", compartiendo reparto con sus amigos Peter Fonda y Jack Nicholson. Este título de culto del cine de finales de los 60 fue todo canto rebeldía al reflejar la cultura hippie y los cambios que experimentó la sociedad del momento. Por este trabajo logró un premio al Mejor primer trabajo en el Festival de Cannes y recibió una nominación al Oscar al Mejor guión original.
En la década de los 70 fue una figura rebelde dentro de Hollywood, ya que se prodigó poco por las pantallas a consecuencia de sus excesos con las drogas y el alcohol (en ocasiones llegó a manifestar que a consecuencia de ello tenía numerosas lagunas mentales de época) y su paso por centros de rehabilitación.
Durante estos años dirigió, escribió y actuó en el film "The Last Movie" (1971), protagonizó "El amigo americano" (1977) de Win Wenders y obtuvo el papel secundario de un fotógrafo de la Guerra de Vietnam en "Apocalipsis Now" (1979) de Francis Ford Coppola.
En 1980 fue el vaquero Doc Holliday en la miniserie "Wild Times", intervino en el film "Renacer" de Bigas Luna y dirigió, escribió y actuó en la película "Caído del cielo". A lo largo de los años 80 y 90 y durante la primera década del siglo XXI, fue un secundario imprescindible del cine norteamericano en todo tipo de films, repitiendo en muchas ocasiones el rol de villano. Entre sus films encontramos "Clave Omega" (1983) de Sam Pekimpah, "La ley de la calle" (1983) de Francis Ford Coppola, "Mi proyecto científico" (1985), "Terciopelo azul" (1986) de David Lynch (por cuya inquietante interpretación logró una nominación al Globo de oro como Mejor actor secundario), "Hoosiers, más que ídolos" (1986) (por la que obtuvo sendas nominaciones al Oscar y a los Globos de oro como Mejor actor secundario), "La matanza de Texas 2" (1986) de Tobe Hooper, "El caso de la viuda negra" (1987), "El cazachicas" (1987), "Flashback" (1990), "Extraño vínculo de sangre" (1991) de Sean Penn, "Super Mario Bros" (1993), "Amor a quemarropa" (1993) de Tony Scott, "Red Rock West" (1993) de John Dahl, "Speed" (1994), "Waterworld" (1995) de Kevin Reynolds (por la que recibió una nominación al Razzie como Peor actor secundario), "Basquiat" (1996) de Julian Schnabel, "Blackout: Oculto en la memoria" (1997) de Abel Ferrara, "Ed Tv" (1999) de Ron Howard, "Tiempo límite" (2001), "Ajuste de cuentas" (2001), "Estafadores" (2004), "The Crow: Wicked Prayer" (2004), "La tierra de los muertos vivientes" (2005) de George A. Romero, "Hell Ride" (2007) o "El último voto" (2008). En los últimos años de su carrera también regresó a la pequeña pantalla como invitado en "24" y "Las Vegas" y como protagonista de las series "E-Ring" (emitida durante una temporada entre 2005-2006) y "Crash" (interpretando al productor discográfico Ben Cedars en la primera y segunda temporada).
Su filmografía se completó como director de los films "Colors, colores de guerra" (1987), "Camino de retorno" (estrenada en 1990 y que también protagonizó), "Labios ardientes" (1990), "Misión explosiva" (estrenada en 1994 y donde se reservó un breve papel de reparto) y el cortometraje "Homeless". Siendo toda una figura polifacética, también fue pintor y fotógrafo. En lo personal estuvo casado en cinco ocasiones, todas ellas con actrices: Brooke Hayward (entre 1961 y 69 y junto a la que tuvo una hija llamada Marin, que trabaja como manager de producción), Michele Phillips" (1970), Daria Halprin (entre 1972 y 76 y con quien tuvo su segundo hijo), Katherine LaNasa (entre 1989 y 1992 y que fue la madre de su tercer hijo) y Victora Duffy (madre de su quinto hijo, con la que se caso en 1996 y de la que se encontraba en proceso de divorcio). Tras varios meses en estado grave, falleció el 29 de mayo de 2010 en California (USA), a la edad de 74 y a consecuencia de un cáncer de páncreas. Sus dos trabajos póstumos fueron el largometraje animado "Alpha Omega" (2010) y la película "The Last Film Festival". En 2015 se le podrá ver en la película "Al otro lado del viento", rodada por Orson Welles entre 1970 y 1976.
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