No fue algo casual el hecho de que terminase dedicándose a la lucha libre, teniendo en cuenta que su padre Larry "The Ax" Hennig y su hermano Larry Hennig fueron luchadores. A los 12 años empezó a entrenarse y en 1979 debutó en la AWA (donde luchaba su progenitor). Allí comenzó a hacerse popular utilizando el nombre de "Cool" Curt Hennig.
En 1982 abandonó la federación para luchar en la WWF hasta 1984, en esta etapa luchó de manera individual y luego formó pareja con Eddie Gilbert. Entre 1984 y 1988 volvió fichar por la AWA donde destacó al formar pareja con Scott Hall (en 1986 ambos consiguieron un título en esta categoría) y además ganó un título de Campeón de los Pesos Pesados. En 1986 intepretó un papel secundario dando vida a un luchador en la película de bajo presupuesto "Bad Guys".
En 1988 consiguió su estrellato definitivo al volver a la WWF y crear el personaje de Mr. Perfect, un luchador chulesco que en las promociones aparecía encestando tiros triples de baloncesto, jugando al football americano, nadando o jugando a golf, para así demostrar que era un atleta perfecto. Gracias a su carisma y a su técnica se convirtió en un luchador popular en combates recordados como su disputa con Hulk Hogan en el WWF Championship de 1989. En su palmarés destacan sus dos títulos Intercontinentales ganados en 1990 y 1991. Precisamente en 1991 sufrió una lesión, pero aún así defendió el último título mencionado luchando contra Bret Hart, que finalmente lo derrotó.
A consecuencia de la lesión que padecía, en mayo de 1991 tuvo que abandonar el ring y mientras se recuperaba ejerció como consultor ejecutivo de Ric Flair. Su regreso tuvo lugar en 1993, año en el que hizo un pequeño paréntesis para luego continuar luchando en 1994 hasta la primavera de ese año. En 1995 regresó una vez más a la WWF, aunque en esta ocasión para ejercer como comentarista, mientras que en 1996 colaboró en eventos como el "Royal Rumble" y el "King of Kings".Entre 1997 y 2000 luchó en la WCW, ganando un título de los Pesos Pesados y otro por parejas junto a Barry Windham. Entre 2000 y 2002 fichó por la XWF. En 2002 hizo apariciones en la WWF participando en el "Royal Rumble" y el "Wrestlemenia". Sus últimas intervenciones en la federación tuvieron lugar entre marzo y abril de ese año y en ellas formó pareja con el también ya fallecido Big Boss Man. Tras un breve periplo en la TNA en 2003, falleció el 10 de febrero de ese año en Florida (USA). Tenía 44 años y la causa de su muerte fue a consecuencia de una intoxicación tras esnifar cocaína, y es que desde hacía bastante tiempo que arrastraba problemas con las drogas y los esteroides, que le causaron diversos conflictos en las federaciones en las que luchó (incluido un altercado en un avión que causó su despedida de la WWF). En lo personal estuvo casado con Leonice Leonard entre 1979 y hasta su fallecimiento, fruto de esta unión nacieron los 4 hijos de la pareja. En 2007 fue homenajeado póstumamente en el Hall of Fame de la WWE.
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