Comenzó su carrera como modelo infantil y al igual que su hermana mayor Justeen, se interesó por la interpretación.
En 1986 debutó en un papel de extra en el telefilm norteamericano "Nobody's Child", luego apareció como actor invitado en las series "Helicóptero", "Nuevos policías" y "MacGyver".
En 1988 intervino en un breve papel en la producción canadiense de terror "Watchers".
Al año siguiente regresó a Estados Unidos para protagonizar el telefilm producido por la Disney "Un ángel joven", en el que daba vida a un joven rebelde de los años 50, que tras fallecer y convertirse en ángel, tenía que llevar a cabo una serie de buenas acciones en La Tierra en plenos años 80. El telefilm tuvo buenos índices de audiencia y originó una secuela estrenada en 1990 bajo el título de "El regreso de un ángel joven".
Posteriormente participó en la sitcom "Sister Kate", que se mantuvo en antena una sola temporada (1989-1990).
En 1990, Aaron Spelling estaba a punto de producir el culebrón juvenil "Sensación de vivir". Su hija Tori Spelling se fijó en Jason al verlo en uno de sus anteriores trabajos y lo sugirió como posible protagonista de la serie. Después de una prueba, el papel fue suyo y así se convirtió en Brandon Walsh un adolescente procedente de Minnesota, que junto a su hermana gemela Brenda (Shannen Doherty) y sus padres Jim (James Eckhouse) y Cindy (Carol Potter), se trasladaban a la soleada Los Ángeles, donde pronto ambos hermanos encontraban a un grupo de fieles amigos con los que compartirían tragedias y alegrías. Su personaje vivió numerosas historias amorosas, entre las que destacan sus relaciones con Andrea Zuckerman (Gabrielle Carteris) y Kelly Taylor (Jennie Garth). Convertido en todo un ídolo de adolescentes de principios de los 90, su imagen ocupó portadas de numerosas revistas. Entre 1992 y 1997 mantuvo un romance con la actriz Christine Elise , que encarnó a Emily Valantine, su novia en la ficción a lo largo de varios capítulos. La serie también le dio la oportunidad de debutar como director de varios episodios y al mismo tiempo se convirtió en productor ejecutivo. Aunque "Sensación de vivir" finalizó de manera agonizante en 2000, cuando ya la audiencia había bajado considerablemente, el actor la abandonó en la octava temporada, regresando únicamente como actor invitado en el último capítulo. Un enigma sobre la pandilla protagonista que siempre me despertó curiosidad era el de cómo lograban aprobar sin problemas el instituto y la universidad, pese a lo poco que estudiaban, ya que la mayor parte del tiempo mantenían romances y si no, estaban en la playa o en "Peach Peet" de Nat (Joe E. Tata).
Al margen de su trayectoria televisiva, trató de forjarse una fallida carrera cinematográfica con la nostálgica comedia de escaso éxito "La chica del calendario" (1993) o un papel secundario en el western "Tombstone", protagonizado por Kurt Russell y Val Kilmer. También intervino en producciones de vídeo como "Sangre fría", así como en varios telefilms.
Su único trabajo medianamente destacable fue en la road movie independiente "Amor y muerte en Long Island" (1997), junto a John Hurt.
En 1999 tuvo un papel secundario en el thiller "Ojos que te acechan", al lado de Ewan McGregor y Ashley Judd. Luego se casó con la maquilladora Ashlee Petersen, de la que se divorció al año siguiente.
En 2001 el realizador John Irvin contó con él para otro film de suspense, "El cuarto ángel", donde compartió cartel con Jeremy Irons, Charlotte Rampling y Forrest Whitaker.
Su voz también fue habitual en varias producciones animadas como "Lion of Oz" (2000) o la serie "Superman".
Volvió a ejercer como director con trabajos como las series "Más allá del límite" y "Grosse Pointe", el documental "Barenaked in America" y el telefilm "Kiss Tomorrow Goodbye" (2001).
A parte de ser un gran apasionado del hockey, también lo es de los automóviles. En 2002 estuvo a punto de perder la vida tras sufrir un accidente en un circuito de Kentucky, pero pese a las graves lesiones (se rompió la columna vertebral y sus dos pies), logró recuperarse y volver a caminar. Prolongando su afición a las cuatro ruedas en 2004 fue el presentador de la serie documental "Rides".
En los últimos años ha trabajado asiduamente en televisión participando en la segunda y última temporada de la serie fantástica protagonizada por Eliza Dushku "Tru Calling" e interviniendo como actor invitado en las series "Jeremiah" (junto a su amigo Luke Perry), "No con mis hijas" o "Quintuplets". En 2005 ha protagonizado los telefilms "Murder at the Presidio" (2005) y "Colditz" (2005). Tiene pendientes de estreno el film de serie B "Hot Tamale" y la miniserie "Above and Beyond". A principios de 2006 estrenó la serie "Love Monkey" y pese a sus buenas críticas, no tuvo buenas audiencias y fue retirada de la programación después de solo tres episodios. En 2006 fue actor invitado en las series "Sin rastro" y "Masters of Horror". En 2007 fue actor invitado en 3 episodios de la serie "Medium" y actuó en los telefilms "Subs", "Luna: Spirit of the Whale", "Termination Point" y "Don't Cry Now". También participó en la miniserie "Everest" y fue secundario en la serie "Side Order of Life", cancelada al final de su primera temporada. En 2009 y 2001 participó en las miniseries "El día de los Trífidos" y "La maldición de Dark Lake". Entre 2010 y 2013 estrenará la serie de la HBO canadiense "Call Me Fitz", que se mantuvo 4 temporadas en antena. Entre sus trabajos como actor invitado figuras series como "Me llamo Earl", "Psych", "CSI", Póquer de reinas", "Haven", "Welcome to Sweden" y Ties That Blind". En 2015 prestó su voz a la serie de animación "Whishenpoof!" y tiene pendiente de estreno la película "Away from Everywhere". Desde 2005 está casado con otra maquilladora (se ve que tiene fijación con esta profesión) llamada Naomi Lowde.
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