En 1988 debutó como actor con la nostálgica serie "Aquellos maravillosos años", su aspecto de niño poco agraciado con pinta de empollón era perfecto para el papel de Paul Pfeiffer, el mejor amigo de Kevin Arnold (Fred Savage). La serie que combinaba elementos de drama y comedia, fue un gran éxito de crítica y público, llegando a ganar el premio Emmy a la Mejor serie de comedia en su primera temporada de emisión. Se mantuvo en la misma durante sus 6 temporadas, hasta 1993, al igual que su personaje, pasó de la niñez a la adolescencia.
Al margen de este trabajo participó en la película "The Wrong Guys" (1988), una comedia familiar sobre un grupo de boyscouts, en la que coincidió con John Goodman, Ernie Hudson y Dick Van Patten.
También participó en el telefilm "Movida en el campamento 2" (1990), junto a Danica McKellar, su compañera en Aquellos maravillosos años". La trama se centraba en las travesuras que llevaba a cabo una pandilla de niños en un particular campamento de verano. El reparto se completaba con John Ratzenberger (Cliff Travis en Cheers), Jaleel "Steve Urkel" White y una muy joven y por entonces desconocida Jennifer Aniston. También participó como actor invitado en la serie "The Ray Bradbury Theater".
Tras finalizar "Aquellos maravillosos años", abandonó la interpretación para centrarse en sus estudios. Estudió ciencias políticas en la Universidad de Yale, graduándose en 1998.
En 1999 se establecieron unos rumores en los que se afirmaba que él era el cantante Marilyn Manson, algo totalmente falso, ya que el verdadero nombre de la peculiar estrella musical es Brian Warner, nacido el 5 de enero de 1969 en Ohio.
En 2000 Josh trabajó para una empresa de internet, mientras que en la actualidad ejerce como abogado para una importante firma de Nueva York. En 2014 y 2015 regresó brevemente a la actuación participando en dos episodios de la serie "Ley y orden: Unidad de víctimas especiales". En 2014 también se reunió junto a Fred Savage y Danika McKellar en una edición del programa "Entertainment Tonight".
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