Nació el 25 de julio de 1982 en Tennessee (USA).
Sin experiencia previa en la interpretación, a la edad de 12 años fue seleccionado por el director Joel Schumacher para intervenir en el thriller "El cliente" (1994), basado en el best seller de John Grisham. En el film interpretó el papel secundario de Mark Sway, un niño algo conflictivo que es testigo del suicidio de un abogado conectado con la mafia, razón por la que será ayudado por la abogada Reggie Love (Susan Sarandon). El reparto se completó con Tommy Lee Jones en el papel de Roy Foltrigg. El film fue un éxito comercial y su convincente interpretación le abrió las puertas de Hollywood.
En 1995 prosiguió su trayectoria interpretativa con el drama "Que nada nos separe" e interpretó a Huckleberry Finn "Tom y Huck", una nueva versión de la novela "Tom Sawyer" de Mark Twain.
Su siguiente film fue el drama judicial "Sleepers" (1996) de Barry Levinson, donde dio vida al joven Michael Sullivan (el mismo personaje que Brad Pitt encarnaba en su etapa adulta). Tras este largometraje actuó el drama "Ídolos, mentiras y Rock and Roll" (1997) y en "Verano de corrupción" (1998) de Bryan Singer, un thriller dramático basado en el relato "Alumno aventajado" de Stephen King en la que dio vida a Todd Bowden, un adolescente que entabla una extraña amistad con su vecino Kurt Dussander, un antiguo criminal de guerra nazi oculto en Estados Unidos.
Después de este trabajo rechazó diversas propuestas para intervenir en largometrajes comerciales que podrían haberlo convertido en un actor más popular (una oferta que pocos actores de su edad han evitado) para tomar la arriesgada y respetable decisión de aceptar únicamente trabajos enmarcados en el cine independiente más underground con films como "2 Little, 2 Late" (1999), "Skipped Parts" (2000), "Happy Campers" (2001), la controvertida "Bully" (2001) de Larry Clark o la interesante comedia dramática "Ghost World" de Terry Zwigoff, en la que secundó a Thora Birch y Scarlett Johansson. Por otro lado, en 2000 fue guionista y protagonista del cortometraje "Meter Man". Compaginó estas actividades con otra de sus grandes pasiones, la música, siendo admirador del guitarrista de Led Zeppelin Jimmy Page. Durante estos años empezó a labrarse una reputación de chico malo de Hollywood con problemas con la ley a consecuencia de su adicción al alcohol y las drogas. En 2002 coincidió con Stephen Dorff en el drama "Jóvenes salvajes" y acto seguido fue secundario en la comedia dramática juvenil "American Girl". En 2003 acompañó a Daryl Hannah en la película de acción de Serie B "The Job" y un año después participó en el telefilm "Hollywood Flies" (2004). En 2005 realizó otro trabajo de reparto en el drama de ciencia-ficción independiente "The Jacket", junto Adrien Brody, Keira Knightley, Kirs Kristofferson y Jennifer Jason Leigh. En 2006 fue actor invitado en un episodio de la serie "Ley y orden: Unidad de víctimas especiales" y actuó en la película "10th & Wolf" (2006). En 2007 rodó el thriller dramático "Los confidentes", basado en la novela de Bret Easton Ellis, que estrenó de manera póstuma en 2008, al igual que el cortometraje "Collector". De manera inesperada, este film se ha convertido en su película póstuma a consecuencia de su repentino fallecimiento el día 15 de enero de 2008 en su casa de Los Ángeles (USA) a la edad de 25 años, a causa de una sobredosis de heroína.
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